Caballero 500 sai 50. aastapäeva puhul erimudeli.

Caballero Anniversary 500 on tehniliselt sama ehitusega, mis 500 Scrambler, kuid uus väljanägemine ja väärisdetailid nagu crossbariga lenks , kõrgema nupuga rehvid ning Itaalia trikoloor paagil. Saavadaval sinise ja punasena. Caballero Deluxe on ideaalne neile, kellele meeldib nautida kerget maastikusõitu stiilsel, kuid agressiivsel rattal, aga samas on ideaalne ka linnaliikluses.

Euro 5 449cc 4-takti mootor. Esiamordid 41mm tagurpidi FANTIC FRS, tagaamort on reguleeritav FANTIC FRS. Kodarveljed 19″ ees ning 17″ taga koos ABS pidursüsteemiga. Rehvideks on Continental 110/80-19 & 140/80-17 maastikurehvid.